罗马帝国后期，欧洲社会普遍缺乏劳动热情，物质生产匱乏，财富挥霍无度，奴隶起义迭起，终于在公元476年为北方的日耳曼人摧毁，欧洲社会从此进入了长达千余年的中世纪。
 
    中世纪城市主要可分为三种类型：①要塞型，即罗马帝国遗留下来的军事要塞居民点，其后发展成为新的社区和适于居住的城镇；②城堡型，主要从封建主的城堡周围发展起来，周围设有教堂或修道院，教堂附近的广场成为城市生活的中心；③商业交通型，主要兴起于公元10世纪前后。经过约5个世纪的经济凋零，西欧社会出现了普遍的生产力恢复与经济繁荣，手工业与商业活动活跃起来，于是在一些处于交通要道位置的节点，包括早期的要塞与城堡，出现了人口的聚集与城市齣复苏，以商人、手工业者和银行家为主体的市民阶层通过各种斗争取得“城市自治”的契机，城市建设获得长足的发展，如巴黎、威尼斯、佛罗伦萨、热那亚、比萨和锡耶纳等。
 
    锡耶纳建立于公元前29年，位于意大利南托斯卡纳地区，距离佛罗伦萨南部大约50km，建在阿尔西亚和阿尔瑟河河谷之间基安蒂山三座小山的交汇处。锡耶纳的防御工事带有塔楼，适应了地势并将其历史中心围绕起来。坎波广场是城市的中心，位于三座小山的交汇点以及三条大道的交叉点，这构成了“Y”字形的城市布局。
 
    锡耶纳是一座独特的中世纪城市，保留了其特色与性质，真正影响了中世纪的艺术、建筑和城市的规划。刘易斯·芒福德(Lewis Mumford)在《城市发展史——起源、演变和前景》一书中，这样评价：“除了建筑物强调垂直性这一特性外，它是一切时代的历史性城市的原型，坚固的城堡，环城的城墙，威严的城门，一切具备。”“在16世纪大地图册出现之前很久，中世纪的艺术常常描绘城市，有的是亲切的一瞥，有的是全貌景色，这说明，他们把城市当作一件艺术品，对城市出自内心地关心。”中世纪城市整体之美并非巧合与自发，而是经过“努力、斗争、监督和控制而取得的”。
 
    芒福德把这一现象称为“有机规划”：“有机规划并不是一开始就有个预先定下的发展目标；它是从需要出发，随机而遇，按需要进行建设，不断修正，以适应需要，这样就日益变得连贯而有目的性，以至能产生一个最后的复杂的设计，这个设计和谐而统一，不次于事先制定的几何形图案。锡耶纳这类城市最能说明这种逐步发展到完善的过程。”
 
    时期，城市设计表现的主要特征有以下几方面：通过自下而上的途径形成，规模比前期缩小很多；城市形象设计取得了巨大成就；根据地形，赋予城市特色；广场建设得到更多重视和展现；弯曲的街道建设及商住结合的形式丰富了城市景观；城市选址更加重要（充分利用地貌地形，河湖水系），空间布局更加自由。
 
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